tmuxのifとif-shellは一旦信じない方向にした。
tmuxのifやif-shellを使ってコマンドがあるなら以下の操作を〜みたいな記述ができるのだけれど、なんかどっちも一番最初のWindowに対して適用してくれてなくて困っていた。
判定するコマンドの実行時間とか影響しているみたいで速いマシンだとならないとか、ちょっと曖昧だなぁと思っていたら以下の記事の方法で行けました。
tmuxをpbcopy/pbpaste対応にする - 四角革命前夜
set -g default-command "which reattach-to-user-namespace >/dev/null 2>&1 && reattach-to-user-namespace -l $SHELL"
はい、全部shell側でやるように倒したわけですね。
それだ!!って感じでした。